Il Milan cade sotto i colpi di un eccezionale Wayne Rooney e rischia di compromettere il suo cammino in Europa. Nell'andata degli ottavi di Champions League il Manchester United batte i rossoneri per 2-3 e ipoteca il passaggio del turno. Il primo tempo del Milan è straordinario, con Dinho che già al 3' trova con un gran destro al volo il goal del vantaggio. La squadra di Leonardo macina gioco e costruisce ancora occasioni ma al 36' arriva inaspettato il pareggio di Scholes. Nei secondi 45' la partita si capovolge, con i Red Devils che dominano l'incontro e trovano una doppietta di Rooney, al 66' e al 74' che ammutolisce San Siro. A questo punto però, l'orgoglio rossonero esce con forza e al 90' Seedorf si inventa un colpo di tacco geniale che riaccende una flebile fiammella di speranza per la gara dell'Old Trafford. Nel finale il Milan ci prova con Pippo Inzaghi ma lo United regge e porta a casa un 2-3 pesantissimo.
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