Nell'estate del 1997 a seguito di contrasti con la dirigenza lascia la Scozia ed il Celtic per trasferirsi in Inghilterra allo Sheffield Wednesday insieme a Benito Carbone. Anche in Inghilterra viene votato giocatore dell'anno e insieme a Gianfranco Zola diventa alfiere del calcio italiano d'Oltremanica. Il 26 settembre 1998 accade un episodio incredibile durante Wednesday-Arsenal ad Hillsborough. Paolo Di Canio protesta contro l'arbitro Paul Alcock e, spingendolo, lo manda a terra. Per questo gesto rimedia undici giornate di squalifica e i media inglesi così come l'opinione pubblica sono tutti contro di lui. Lo Sheffield scarica Di Canio per poche sterline al West Ham United nel gennaio 1999.
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