Soprannominato dai suoi tifosi The King (Il Re), esordì come professionista con l'Huddersfield Town, che egli raggiunse nell'aprile 1955, squadra a cui fu legato dal 1956 al 1961. Giocò la sua prima gara con la maglia biancoceleste il 24 dicembre 1956, vincendo 2-1 contro il Luton Town. Si guadagnò ben presto un posto nella Nazionale scozzese: convocato da Matt Busby, il suo esordio internazionale avvenne a soli diciotto anni sette mesi e diciotto giorni (record per la rappresentativa scozzese) il 18 ottobre 1958, e segnò anche una rete contro il Galles. Passato al Manchester City, mise a segno sette gol in una gara di FA Cup contro il Luton Town, ma il match fu poi annullato.
La sua carriera si svolse totalmente in Inghilterra, tranne che per la stagione 1961/1962 quando approdò al Torino grazie a Gigi Peronace per la somma di £110.000 (27 partite, 10 gol); passò poi al Manchester United, fortemente voluto da Matt Busby e pagato dal club biancorosso addirittura £115.000. Presto andò a formare un micidiale trio d'attacco insieme con l'inglese Bobby Charlton ed il nordirlandese George Best, che resterà suo grande amico, sino alla prematura scomparsa di quest'ultimo.
Dopo aver vinto la FA Cup nel 1963, si aggiudicò il Pallone d'oro nel 1964 ed i campionati del 1965 e del 1967, nonché la Coppa dei Campioni del 1968, sebbene non scese in campo nella finale per un infortunio. Al suo posto, giocò Brian Kidd.
Nel 1973 tornò per l'ultima stagione da professionista al Manchester City, con cui aveva già giocato dal 1960 al 1961 per una stagione e mezza prima di approdare al Torino. Nell'aprile 1974 segnò uno splendido goal di tacco contro lo United, rete che condannò la sua vecchia squadra alla retrocessione. Si ritirò nell'agosto 1974, dopo aver partecipato con la nazionale scozzese ai mondiali di calcio del 1974: in tale Coppa del Mondo giocò una sola partita, la sua 55a e ultima in nazionale, mentre in totale realizzò 30 reti. Il 15 aprile 1967 fece parte della compagine che sbaragliò i neo-campioni del mondo d'Inghilterra a Wembley per 3-2. In quell'occasione, Denis mise a segno una rete.
Dopo il ritiro dall'agonismo lavorò come opionionista sportivo e presentatore in numerose stazioni radiofoniche. Si sposò con Diana nel dicembre 1962, dalla quale ha avuto cinque figli: una di loro, anch'essa chiamata Diana, lavora presso l'ufficio stampa dei Red Devils.
La sua carriera si svolse totalmente in Inghilterra, tranne che per la stagione 1961/1962 quando approdò al Torino grazie a Gigi Peronace per la somma di £110.000 (27 partite, 10 gol); passò poi al Manchester United, fortemente voluto da Matt Busby e pagato dal club biancorosso addirittura £115.000. Presto andò a formare un micidiale trio d'attacco insieme con l'inglese Bobby Charlton ed il nordirlandese George Best, che resterà suo grande amico, sino alla prematura scomparsa di quest'ultimo.
Dopo aver vinto la FA Cup nel 1963, si aggiudicò il Pallone d'oro nel 1964 ed i campionati del 1965 e del 1967, nonché la Coppa dei Campioni del 1968, sebbene non scese in campo nella finale per un infortunio. Al suo posto, giocò Brian Kidd.
Nel 1973 tornò per l'ultima stagione da professionista al Manchester City, con cui aveva già giocato dal 1960 al 1961 per una stagione e mezza prima di approdare al Torino. Nell'aprile 1974 segnò uno splendido goal di tacco contro lo United, rete che condannò la sua vecchia squadra alla retrocessione. Si ritirò nell'agosto 1974, dopo aver partecipato con la nazionale scozzese ai mondiali di calcio del 1974: in tale Coppa del Mondo giocò una sola partita, la sua 55a e ultima in nazionale, mentre in totale realizzò 30 reti. Il 15 aprile 1967 fece parte della compagine che sbaragliò i neo-campioni del mondo d'Inghilterra a Wembley per 3-2. In quell'occasione, Denis mise a segno una rete.
Dopo il ritiro dall'agonismo lavorò come opionionista sportivo e presentatore in numerose stazioni radiofoniche. Si sposò con Diana nel dicembre 1962, dalla quale ha avuto cinque figli: una di loro, anch'essa chiamata Diana, lavora presso l'ufficio stampa dei Red Devils.
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