Con l'arrivo di Gareth Southgate sulla panchina del Middlesborough in sostituzione del nuovo CT inglese Steve McLaren, Hasselbaink (classe 1972 nato a Paramaribo, Suriname) non trovò più spazio nella rosa e fu messo sul mercato a parametro zero. Il suo trasferimento al Celtic Glasgow fallì anche per l'eccessiva richiesta di stipendio (40.000 sterline a settimana). Il bottino di Hasselbaink al Middlesborough è cospicuo, grazie alle sue reti e al suo carisma che hanno contribuito in maniera massiccia ai trionfi della squadra nel suolo inglese e in quello europeo nei due suoi anni di militanza. L'11 luglio del 2006 ha firmato per il Charlton.
Nel luglio 2006, l'olandese fu accusato di condotta scorretta dalla federcalcio inglese e di aver screditato il calcio d'oltremanica a causa delle sue affermazioni sul Chelsea: secondo il giocatore, il suo vecchio club avrebbe pagato dei premi ai calciatori dopo la vittoria del club londinese sull'Arsenal nell'edizione 2004 della Champions' league. Tali dichiarazioni vennero smentite da un'inchiesta condotta sulla premier league, in seguito alla quale non furono trovate prove a sostegno dell'accusa.
Jimmy Floyd segnò il suo primo gol col Charlton contro la sua vecchia squadra, il Chelsea, allo Stamford Bridge. In questa occasione egli non esultò per rispetto ai tifosi, i quali in cambio tributarono un applauso al loro ex- beniamino. Il giocatore olandese risultò altresì decisivo nel consigliare al proprio portiere Scott Carson dove buttarsi per parare il rigore calciato da Frank Lampard. Un suggerimento prezioso che permise all'estremo difensore del Charlton di sventare il penalty. Nonostante il suo gol (che aveva portato in vantaggio la squadra) e nonostante il suo contributo alla prodezza del portiere Carson il Charlton perse il match.
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